A guerra mais longa de todos os tempos foi a Guerra dos Cem Anos, que aconteceu entre 1337 e 1453. A guerra entre França e Países Baixos na verdade durou 116 anos, o nome de Cem anos foi apenas para arredondar o número e facilitar o registro. A longa duração foi causada pelo grande poder inglês de um lado e a obstinada resistência francesa do outro. A guerra dividiu-se em quatro períodos e terminou com a vitória francesa, também marcou o final da Idade Média e o início da Idade Moderna. Milhares de pessoas morreram durante os conflitos mas os números nunca foram contabilizados.
